No dia 1 de Novembro de 1913, um grupo de desportistas liderado por César da Silva, fundou um clube que haveria de se notabilizar com o decorrer dos anos. Primeiro com a designação de União Futebol Clube e posteriormente, com o nome que ainda hoje ostenta: Clube de Futebol União.

Ao longo destes Noventa e cinco anos de vida o popular "União da bola" foi enriquecendo, ano após ano, o seu palmarés..., sendo hoje uma das mais prestigiosas colectividades madeirense.

O clube nasceu na zona do Almirante Reis, tendo a sua primeira sede social sido criada na Rua de Santa Maria e o seu primeiro presidente foi Ângelo Olim Marote.

Numa altura em que o desporto que se praticava não se encontrava devidamente organizado, coube aos responsáveis do União a liderança de formar um movimento associativo de forma a que a época desportiva fosse devidamente programada, nascendo assim aquela que é a actual Associação de Futebol da Madeira.

O futebol foi sempre a modalidade “ rainha” do clube. Assim não admiraria que os êxitos desportivos começassem a surgir, não só na região como também além-fronteiras.

No campeonato de Portugal de 1927, o C.F. União esteve mesmo à beira de vencer a final frente ao Benfica, estando a vencer 2-0 até ao último minuto de jogo acabando por perder 3-2 nos descontos alargados.

A ascensão do clube aos "nacionais" de futebol ocorreu na temporada 1979/1980, tendo subido à II Divisão duas épocas depois. O primeiro convívio com os maiores do futebol português aconteceu em 1989/1990, depois de se sagrar campeão da II Divisão. Antes de participar nos campeonatos nacionais, o União foi por diversas vezes representante da Região à Taça de Portugal e à Taça Ribeiro dos Reis.

Nos bons "velhos tempos" do futebol regional, o C.F. União conseguiu a proeza de ganhar sete anos consecutivos o campeonato da madeira, da temporada 1955/1956 até à morte do "borrego" na época 1962/1963.

Ao falar do passado futebolístico do União é recordar nomes de destacados dirigentes, treinadores e jogadores que passaram pela colectividade, deixando os respectivos nomes escritos a letras de ouro.

Jogadores como Passos, Pedro Sousa e Gavião foram jogadores de alto gabarito que jogaram no clube e representaram a selecção das "quinas", com o primeiro a merecer a honrosa consagração de capitanear a selecção de todos nós. Quanto aos dirigentes recordemos, de um vasto naipe, os nomes de Ernesto Acciaioly, Elmano Vieira, Dr. Mateus e os mais recentes Coronel Ramiro Morna, de Eurico Gomes, dos Drs.Sotero Gomes e Rui Nepomuceno.

Nas décadas mais recentes há que salientar o carismático presidente Jaime Ramos, o responsável pela ascensão do clube aos nacionais de futebol e pelo início da construção do complexo desportivo.

A grandeza do C.F. União também começou a ser reforçada por um treinador oriundo de Canárias, que fez uma escola de futebol donde saíram grandes jogadores. O homem realizou um trabalho extraordinário que até teve o direito de o seu nome ter honras de figurar no hino do clube o mestre Medina

Escola do "mestre" Medina fez furor nos anos 50

Nos anos 50, um espanhol natural de Canárias foi o grande mentor e impulsionador de uma escola de futebol de sucesso reconhecido. Pegou num grupo de jovens que disputava os torneios do Almirante Reis e fez dele um grupo de campeões.

Entre estes jogadores destacaram-se: Tiago, Elmano, Abelinha, Inácio, Amândio, Chino, Luís Angélica, Ferdinando, Filipe, Salinhos, entre outros.

O trabalho deste treinador foi considerado importante ao construir um dos viveiros de jogadores mais importantes de Portugal.

A melhor forma de homenagear este grande treinador foi vinculá-lo ao próprio hino do clube: «O União ensina, tem a escola do Medina e sabe de que é capaz».

Seria a época de 1988/89, quiçá, o momento mais alto da história do União da Madeira. O clube presidido por Jaime Ramos, personalidade importantíssima na história da colectividade, e treinado pelo técnico Rui Mâncio, conseguiu vencer a Zona Sul da 2ª Divisão Nacional e assim ascender à 1ª Divisão Nacional depois de uma intensa luta com o Louletano do Algarve.

Já disputando a fase final da competição, com o FC Tirsense e o CD Feirense, o União da Madeira alcançou o Campeonato Nacional da 2ª Divisão da temporada de 1988/89, o primeiro grande título nacional da colectividade.

O União ao longo dos anos teve outras modalidades importantes como o andebol, o voleibol, o basquetebol e o hóquei em patins. Mais recentemente a esgrima tem sido uma modalidade que muitas alegrias tem proporcionado ao clube.

Apesar do C.F.União estar sedeado no Funchal, a sua massa adepta estava localizada em vários pontos da ilha como nas freguesias de Machico, Camacha e Caniço mas infelizmente as raízes foram-se perdendo ao longo dos tempos, principalmente pelo nascimento de outras colectividades nessas mesmas freguesias.

A maioria dos simpatizantes e adeptos do União está localizado numa faixa etária alta, daí a necessidade premente de abrir o clube à sociedade e criar condições para que o clube volte atrair mais sócios, adeptos e simpatizantes.